～明徳２年（1391年）

南朝 延元1年(1336年)三隅兼連軍、七尾城尾崎丸木戸を攻められる。

 

歴応4年(1341年)南北朝の戦いで功あり軍中状を受ける。

 

観応1年(1350年)正式に家督を相続する。

 

貞治2年(1363年)崇観寺（現 医光寺の前身）創建、滝蔵権現(天石勝神社）にも力を注ぐ。

 

応安１年（正平23年1368年）大谷御土居焼失。

 

1370年頃三宅に居館を開く。地域支配の骨格を作り繁栄の基礎を築いた。

 

応安7年（1374年）萬福寺を中須から現在地に建立。

 

永和2年（1376年）益田郷（益田上・下本郷）の「田数目録帳」を作成、支配体制を固める。自らの死後も確かにするため置文（家訓）を記す。そこには、一族は不和なく長男の兼世（のち兼顕(かねあき））をもり立てるべきこと、崇観寺（医光寺の前身）・萬福寺（益田11代兼見開祖）・安国寺（浜田市）・臼口大明神(現 神寶山(しんほうざん)八幡宮）・滝蔵権現（染羽天石勝神社）などの寺社を大切にすべきことなど二十一個条が記されています。さらに長男の兼顕だけでなく、その子兼家を嫡流と定めました。祖父の代に孫の代のことまで決めるのは、益田氏の特徴であり、以後も何度か見られます。

 

永徳3年（1383年）将軍足利義満より、益田本郷、弥冨（遠田）、乙吉、土田、岡見、飯田郷、伊甘郷（国府）、宅野別府（邇摩郡）の本領を安堵される。

 

明徳２年（1391年）五輪塔の墓が、伝 兼見墓として萬福寺椎山墓地にある。